Istnieje przypuszczenie, że  w  Iławie (obecnie w  granicach miasta) Bolesław Chrobry witał cesarza Ottona  III, podążającego w  roku 1000 z  pielgrzymką do  Gniezna. Iława nie  stała  się jednak zalążkiem Szprotawy, bo  stanowiące go  gród i  osada targowa powstały ok.  1 km na  wschód, przy  ujściu rzeki Szprotawy do  Bobru, gdzie  drogi lokalne krzyżowały  się z  ważnym traktem solnym. Źródła wskazują, że  prawa miejskie Szprotawa miała  przed  1260. Potwierdzenie ich  przez  Konrada  II żagańskiego w  1302 ujawnia ponadto posiadane przez  miasto przywileje –  m.in.  wolnego handlu, zwolnienie od  cła drogowego, prawo bicia monety, a  także  100 łanów ziemi. Rozwinięte były  rzemiosło i  handel, produkcja sukna i  jego  eksport. Mimo różnych klęsk (pożary, zarazy, wojny) miasto było  stać na  budowę i  odbudowy po  kataklizmach okazałych obiektów – kościoła parafialnego, murów obronnych, ratusza. Utrzymało też  status stolicy okręgu w  czasach przynależności do  księstwa głogowskiego (do  1488), korony czeskiej, jak  i  do  Prus (od  1742). Miasto założone zostało na  wyspie utworzonej przez  odnogi rzeki Szprotawy obok  grodu i  osady targowej, włączonych wkrótce w  jego  granice. Mimo wojennego okaleczenia w  1945, Szprotawa zachowała główne elementy zabytkowego układu przestrzennego -rozplanowanie, kościół parafialny, ratusz i  znaczne fragmenty murów obronnych.